José Mourinho, je haat hem of je houdt van hem, maar zelfs zijn grootste criticasters kunnen niet ontkennen dat hij een succesvolle trainer is. De Portugees is al sinds zijn 30e actief als coach en beleefde zijn grote doorbraak bij FC Porto, waarmee hij de Champions League won in 2004. Hierna volgden avonturen bij Chelsea, Inter Milan, Real Madrid, Chelsea, Manchester United, AS Roma en vanaf deze zomer staat hij aan het roer bij Fenerbahçe. Regelmatig werd Mourinho gedwongen om te vertrekken, maar heel verdrietig zal hij daar niet over zijn. De voetbaltrainer verzamelde namelijk een enorm fortuin aan ontslagvergoedingen tijdens zijn loopbaan. Inmiddels staat de teller zelfs op 96 miljoen euro.
Mourinho's eerste gigantische afkoopsom harkte hij binnen bij Chelsea. Na een succesvolle periode was de magie in 2007 uitgewerkt. Onder meer vanwege verstoorde verhoudingen met Abramovitsj werd hij aan het begin van het seizoen 2007/2008 ontslagen en opgevolgd door Avram Grant. Er werd een bedrag van 21,4 miljoen overgemaakt op de toen al goedgevulde bankrekening van Mourinho.
Hierna volgde zijn periode bij Inter Milan waar hij de Champions League wist te winnen. Real Madrid besloot Mourinho over te nemen, maar na een enorm succesvolle periode waarin record na record werd verbroken raakte de koek ook hier op. In 2013 werd Mourinho met een bedrag van 20,2 miljoen euro bedankt voor bewezen diensten. Lang zou hij niet stilzitten want hij keerde in de zomer van 2013 terug bij Chelsea. Nadat hij hier een Premier League-titel wist te winnen in 2014/2015, vertrok hij een paar maanden later. Dit gebeurde na het verliezen van negen van de zestien wedstrijden in de eerste seizoenshelft van 2015/2016. Afkoopsom: 9,9 miljoen euro.
De hoogste afkoopsom werd door Mourinho verdiend bij Manchester United. In zijn derde seizoen vertrok hij voor 23,3 miljoen euro. Zijn prestaties waren redelijk: zo won hij de Europa League en werd hij tweede in de Premier League. Het volgende Engelse avontuur was bij Tottenham Hotspur. Geheel in traditie van de topclub met de schaars gevulde prijzenkast wist zelfs The Special One hier geen prijzen te pakken. Dit ontslag leverde Mourinho 17,8 miljoen euro op. Vervolgens werd hij overgenomen door AS Roma, waar hij in de loop van afgelopen seizoen zijn ontslag kreeg: in ruil voor 3,5 miljoen euro. In totaal heeft Mourinho hierdoor een bedrag van zo'n 96 miljoen euro aan ontslagvergoedingen verdiend. Ka-ching!