De 34-jarige Skippy showt je wat je vooral niet moet doen als je een vrouw aan de haak wil slaan. Hij is vrijgezel, maagd en woont in de kelder bij zijn ouders. Opdringerig is een understatement om te beschrijven hoe Skippy zijn dates benadert.

Nadat hij zijn shirt met cheesy opdruk heeft getoond, is het tijd om op date te gaan. Wel met de hulp van zijn wing-mom natuurlijk. Moeders staat de dames de snipen aan de rand van de dansvloer en stuurt daarna haar zoon erop af. Skippy stelt haar dan ook maar meteen voor aan zijn moeder, hebben we dat maar vast gehad.